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Detmold hatte um 1265 den Status einer Rechtsstadt erhalten, und zwar mit Lippstädter Stadtrecht. Die Verleihungsurkunde ist allerdings nicht erhalten. Die Rechte der Stadt wurden von den verschiedenen Edelherren bzw. Grafen regelmäßig bestätigt.

Erhalten sind zwei solche Bestätigungen vom 15. März 1361. Edelherr Simon III. erteilte der Stadt ein Stadtprivileg und ein Marktprivileg (beide sind allerdings nur in späteren Abschriften erhalten).

Im Marktprivileg wurde ein älterer, wahrscheinlich seit 1265 bestehender Jahrmarkt (= Markt, der einmal jährlich stattfindet und überörtliche Bedeutung hat) am St. Veitstag (15. Juni) bestätigt. Dazu wurde – was Detmolds wachsende Bedeutung spiegelt – ein zweiter Jahrmarkt neu erlaubt: am Sonntag vor Martini (Martini = 11. November). Das Marktprivileg galt für den betreffenden Tag sowie für je zwei Tage davor und danach.

1603 bestätigte Graf Simon VI. beide Märkte, verlegte aber den Herbstmarkt vom Sonntag vor auf acht Tage nach Martini. Gleichzeitig wurde für mittwochs ein Wochenmarkt für Lebensmittel (mit nur örtlicher Bedeutung) bewilligt.

Ein Jahr darauf, 1604, wurde der Markt noch einmal verschoben und jetzt auf den 30. November, den Festtag des Apostels Andreas, festgelegt. Er wurde für jeweils drei Tage bewilligt. Die Stadt erhielt dabei das Standgeld für die Marktstände, der Landesherr den an den Stadttoren erhobenen Warenzoll.

"Durch einen gedruckten Anschlag vom 13. Mai 1604 wurden die Detmolder Märkte öffentlich bekannt gegeben: diese wohl älteste Detmolder "Drucksache" ist also gewissermaßen die Geburtsurkunde der Andreasmesse." (Staatsarchivdirektor Erich Kittel in der "Geschichte der Stadt Detmold", Detmold 1953, S. 126).

Diese Märkte hatten eine große Bedeutung für den Warenverkehr. Dazu kamen die Elemente der Belustigung und des Volksvergnügens durch Schausteller. Das Verhältnis der Anteile veränderte sich im 20. Jahrhundert, bis heute nur noch Reste des einstigen Warenhandels übriggeblieben sind (etwa auf dem "Pottmarkt" bei Paderborns "Libori") und der "Jahrmarkt" gleichbedeutend mit dem Schaustellergeschäft wurde.Einen interessanten Konflikt gab es Anfang des 20. Jahrhunderts, als sich verschiedene in Detmold ansässige Handwerker und Gewerbetreibende über die Konkurrenz der Wandergewerbetreibenden und der fliegenden Händler der Andreasmesse beklagten.

Von 1908 bis 1911 zogen sich die Klagen der einheimischen Gewerbetreibenden hin, bis die Stadtverordneten am 18. April 1912 beschlossen, die Andreasmesse aufzuheben und stattdessen einen Viehmarkt einzuführen. Für zwei Tage sollte daneben ein Vergnügungspark erlaubt sein. Die Lippische Regierung stimmte dieser Änderung der Detmolder Jahrmarktsordnung am 18. Juni 1912 zu.

Nachdem die Messe im Jahre 1912 tatsächlich in dieser veränderten Form stattgefunden hatte, gab es erneut heftige Proteste. Die Vereinigungen der Wandergewerbetreibenden und der Schausteller forderten die Rücknahme der Änderung. Brauereien, Wirte, Hotels, die Fleischerinnung u.a. hatten ebenfalls Geschäftseinbußen erlitten, da der übliche Zustrom auswärtiger Messebesucher ausgeblieben war. Daraufhin führte der Magistrat eine Befragung verschiedener Gewerbetreibender und Innungen in der Stadt durch, die eine Mehrheit für die Durchführung der Messe in der althergebrachten Form ergab.

Am 24. April 1913 hob die Stadtverordnetenversammlung den Nachtrag zur Jahrmarktsordnung vom Vorjahr wieder auf und am 28. Mai 1913 stimmte die Fürstliche Regierung dem zu. Die Andreasmesse war gerettet.