Die historische Detmolder Innenstadt hat einen Durchmesser von ca. 500 m. Bei einer Präsentation zur Entwicklung des Karstadt (Ex-Hertie)-Komplexes wurde einmal darauf hingewiesen, dass dies etwa den Ausmaßen (und auch der Aufteilung) des CentrO entspricht.

Ein Großteil der historischen Altstadt ist heute Fußgängerzone. Die ältesten Gebäude stammen aus der zweiten Hälfte des 16. Jahrhunderts; kurz zuvor gab es einen Stadtbrand (1547), der viele Gebäude zerstört hat. Von den über 700 Baudenkmälern in Detmold liegen etwa die Hälfte in der Innenstadt. So können Sie beim Gang durch den Stadtkern reich verzierte Fachwerkhäuser sowie historische Steinhäuser sehen.

Abseits der Einkaufsstraßen finden sich viele kleine Gassen wie die Adolfstraße mit auf die alte Stadtmauer aufgesetzten Fachwerkhäusern sowie - als Besonderheit in Detmold - Durchgänge durch die Quartiere, sogenannte Tweten. Hier gibt es stille Innenhöfe mit Ruhebänken, kleine Kinderspielplätze oder Gärten.